Viața și cariera lui Teodor Chyrtakinos se desfășoară pe parcursul lungului și tumultuosului domnie al lui Andronic al II-lea (1282-1328). A predat ca profesor privat, iar printre foștii săi elevi se numără Vasile Glicys, Nicifor Metochit și Alexios Apokavkos, viitorul mare duce. El însuși a susținut că onorariul pe care l-a primit niciodată nu a fost suficient pentru a-l întreține.

A purtat discuții cu bărbați de putere și bogăție, și totuși nu avea parte din aceasta. Corespondența sa, păstrată în codexul parizian gr. 1209, un codex unic din secolul al XIV-lea, oferă un fel de autobiografie cu scopul de a fi citită și publicată. Scrisorile sale reflectă imaginea unui intelectual sărăcăcios, pe care o cultiva conștient, sperând să câștige simpatia împăratului și a oamenilor influenți.

Implicarea sa constantă cu banii și alte bunuri lumești, apelurile sale par să sublinieze o insecuritate economică permanentă. Cu toate acestea, lauda celor bogați și demonstrarea cunoștințelor erau mijloacele tipice prin care intelectuali promițători încercau să ajungă la poziții înalte în birocrația de stat și în ierarhia bisericească.