Gustul lui Tom pentru ofițerii de poliție și infractori - și pentru tensiunea sexuală dintre cei doi - s-a dezvoltat târziu în cariera sa. "Nu am fost niciodată în închisoare," a spus el unei clase de la California Institute of the Arts în 1985, "dar am auzit că este o lume închisă unde există diferite roluri și oamenii se comportă diferit față de când sunt liberi. Mă fascinează. Este un alt subiect la care mă întorc din nou și din nou." Prin aceasta, el a vrut să spună că a fanteziat din nou și din nou, deoarece doar acele subiecte care îl excitau sexual ajungeau în arta sa. Uniformele motocicliștilor de la California Highway Patrol erau preferatele sale: bej și strâmte, cu cizme înalte și mănuși moi din piele neagră. El și-a creat propriile variante de uniforme, o combinație între echipamentul militar și cel al poliției civile, și a inventat infractori suficient de macho pentru ca polițiștii săi să-i prindă, deși odată prinși, lupta pentru putere putea merge în orice direcție. Tom era hotărât să arate rolurile de top și bottom ca fiind la fel de masculine, iar polițiștii săi erau la fel de probabil să sfârșească fericiți străpunși de penisul infractorului, cât și să ofere coitus corectiv. Deși criticat de unii pentru ceea ce părea a fi o glorificare a puterii, Tom era întotdeauna rapid să reamintească faptul că lumea pe care a creat-o era o lume de fantezie, unde orice era posibil și totul era consensual - chiar și în închisoare. The Little Book of Tom: Cops & Robbers explorează fascinația lui Tom pentru justiția penală printr-un amestec de benzi desenate cu mai multe panouri și desene și picturi cu un singur panou, toate într-un format compact și accesibil de 192 de pagini. Imagini istorice din filme și afișe, fotografii personale ale lui Tom, schițe și fotografii de referință ale lui Tom fac din aceasta mult mai mult decât o altă reeditare a benzilor desenate ale lui Tom.