Diferența fundamentală dintre JBL Charge 5 Wi-Fi și JBL Charge 5 este conectivitatea și calitatea sunetului. Modelul Wi-Fi adaugă posibilitatea de conectare la rețeaua de acasă, suportând protocoale precum AirPlay 2, Chromecast built-in™ și Spotify Connect. Acest lucru permite streaming de muzică la rezoluție înaltă (Hi-Res Audio), oferind teoretic o calitate a sunetului superioară față de Bluetooth 5.1 standard al modelului simplu Charge 5. În plus, streaming-ul prin Wi-Fi asigură ascultare neîntreruptă, deoarece apelurile sau notificările de pe telefonul mobil nu întrerup muzica. În final, modelul Wi-Fi dispune de o baterie aproape dublă ca capacitate, de 14.100mAh față de 7.500 mAh, menținând aceeași autonomie mare de 20 de ore, dar cu rezerve de energie mai mari.
O altă diferență importantă privește funcția de împerechere a boxelor (pairing) și ecosistemul. Charge 5 clasic utilizează tehnologia PartyBoost pentru a se conecta cu alte boxe portabile JBL compatibile. În schimb, Charge 5 Wi-Fi nu suportă PartyBoost. În loc de aceasta, folosește noua aplicație JBL One App pentru a se conecta și grupa doar cu alte boxe care dispun de conectivitate Wi-Fi (multi-room). Prin urmare, alegerea depinde de dorința utilizatorului pentru calitatea superioară a sunetului și funcțiile smart home ale modelului Wi-Fi sau pentru conexiunea simplă, testată Bluetooth și compatibilitatea cu ecosistemul larg PartyBoost al modelului Standard.