Meseria doamnei Warren a fost scrisă în 1893 și a fost prezentată pentru prima dată la Londra în 1902. Lucrarea prezintă viața unei foste prostituate care acum este proprietara unei case de toleranță și modul în care reacționează fiica ei când află cum își câștigă existența mama sa. Este un comentariu social al lui Shaw care considera că prostituția nu se datorează unei scăderi a principiilor morale, ci unei sărăcii economice.

Piesa de teatru Cezar și Cleopatra a fost scrisă în 1898 și este o narațiune fantastică a relației foarte discutate dintre Iulius Cezar și Cleopatra.