Când adolescenta de 15 ani Taylor Swift, din micul oraș Pennsylvania, a semnat primul său contract cu Sony Records în 2005, gândul de a deveni un simbol al modei probabil era departe de mintea ei. Garderoba ei semăna cu cea a altor adolescente din acea perioadă. Anii 2000 erau cei cu căciuli largi, rochii mini cu volane, cizme ascuțite și bentițe. Și, conform primelor fotografii promoționale ale lui Taylor din acea perioadă, cântăreața era cu adevărat fană a diferitelor tendințe. Buclele ei blonde impresionante cădeau uniform peste tricourile cu mâneci scurte și imprimeuri, pe care le purta cu blugi cu talie joasă. Machiajul includea celebra fard de pleoape lucios și cremos, cu care multe adolescente erau încântate atunci, pe care l-a purtat împreună cu pietre prețioase autocolante, caracteristice anului 2000, în jurul ochilor în videoclipul piesei Teardrops On My Guitar. Și, desigur, un tub de gloss roz nu lipsea niciodată din trusa de machiaj a lui Taylor. Aceste look-uri o făceau să pară cântăreața și compozitoarea de lângă tine.