În Drum Roll, fiecare jucător preia rolul unui proprietar de circ la începutul anilor 1900. Fiecare jucător se deplasează prin Europa angajând artiști și organizând spectacole.

Există cinci categorii principale de artiști: Dresoarii, Acrobații, Curiozitățile, Magicienii și Jonglerii. Fiecare artist are cerințe diferite pe care jucătorul trebuie să le îndeplinească pentru a oferi cel mai bun spectacol.

Cerințele, care variază între artiști, includ Antrenamentul, Echipamentul, Proviziile, Costume și Publicitatea. Există trei niveluri de spectacole pe care fiecare artist le poate oferi într-un spectacol: unul slab, unul bun și unul excelent. Cu cât nivelul spectacolului este mai ridicat, cu atât mai multe cerințe trebuie să îndeplinească artiștii pentru a-l atinge.

Cu cât spectacolul este mai bun, cu atât mai multe beneficii poate obține fiecare jucător. Când artiștii oferă spectacole excelente, jucătorul trebuie să aleagă între a culege beneficiul maxim de la ei sau a obține Punctele de Prestigiu pe care le oferă. Există și alte modalități de a îmbunătăți un circ, cum ar fi rulotele, investițiile și personalul care îi va ajuta pe artiști să performeze la cel mai înalt nivel.