Pentru prima dată, jucătorii vor avea libertatea de a-și defini personajul, povestea și stilul bazat pe alegerile pe care le fac, căile pe care le aleg și stilul de skate pe care îl folosesc în câmpurile din Philadelphia și Baltimore până la Washington, D.C. Tony Hawk's Proving Ground are o gamă largă de personalizări, inclusiv un program de editare video cu capacități complete de editare și efecte vizuale pentru crearea de "videoclipuri de skate epice" și un Skate Lounge online complet personalizabil, unde jucătorii pot face skate cu prietenii într-un pad suprem. În plus, jucătorii au libertatea de a face skate de la un jucător la altul fără probleme online, precum și de a folosi mecanici de joc noi, cum ar fi schimbarea terenului și Bowl Carving. Tony Hawk's Proving Ground include și mai multe mișcări Nail the Trick, cum ar fi Nail the Grab și Nail the Manual, intensificând emoția de a face trucuri mari.