Viața lui a fost desfrânată și pictura sa scandaloasă. Michelangelo Merisi, cunoscut sub numele de Caravaggio (după numele locului său de origine, aproape de Bergamo), a fost un adevărat nemernic. Alți artiști înaintea lui au avut aventuri cu legea. Duccio era un bețiv și un certăreț. Controversatul Perugino a participat la lupte de stradă și, când era tânăr, a fost încarcerat. Sculptorul și aurarul Benvenuto Cellini, care a fost acuzat de deturnare de fonduri, crimă și sodomie, a fost închis în fortul Sant'Angelo.
Caravaggio a fost arestat și încarcerat de mai multe ori. A mărturisit că a ucis un rival într-un fel de tenis, deoarece bănuia că îl fura, în timp ce existau zvonuri că a comis și alte crime. Pictor genial, lucra cu o viteză extraordinară, pictând direct pe pânză, fără să contureze măcar formele de bază.
Protectorii săi puternici aveau din ce în ce mai multe dificultăți să-l scoată din închisoare, unde ajungea atât de des. Caravaggio și-a pus viața în pericol evadând din ultima sa închisoare, în Malta, exact așa cum a făcut și Cellini când a evadat din fortul Sant'Angelo. Dovezile existente arată că a fost condamnat pentru ceea ce astăzi numim 'pedofilie'. A murit, urmărit și ilegal, pe o plajă la nord de Roma, poate la fel ca Pasolini în 1975, care a căzut victimă unei crime.
