Publicată la scurt timp după romanul de debut al lui Fitzgerald, This Side of Paradise, Flappers and Philosophers a fost prima sa colecție de povestiri scurte, o formă prin care și-a câștigat notorietatea în ziare și reviste. Temele familiare ale aspirației și satirei sociale pătrund deja în scrierile sale: în 'Bernice Bobs Her Hair', Marjorie, o femeie la modă, încearcă să transforme verișoara sa modestă într-o debutantă, înainte de a o trăda din gelozie, în timp ce 'The Ice Palace' prezintă o frumoasă sudistă a cărei logodnă cu un nordist o confruntă cu un conflict cultural între tradiție și modernitate.

Cuprinzând și povestirile 'The Offshore Pirate', 'Head and Shoulders', 'The Cut-Glass Bowl', 'Benediction', 'Dalyrimple Goes Wrong' și 'The Four Fists', acest volum de povești ilustrează primele etape ale dezvoltării lui Fitzgerald ca scriitor și oferă o cronologie amuzantă a Americii din anii 1910.