Basil și Josephine descrie maturizarea a doi tineri privilegiați din orașe liniștite din Midwest, Basil Duke Lee și Josephine Perry - bazat pe Fitzgerald însuși și o combinație între prima sa iubire Ginevra King și soția sa Zelda. În timp ce unul se luptă să obțină acceptarea colegilor săi și devine consumat de ambiție, celălalt se găsește obsedat de îndrăgostirile adolescentine și trebuie să înfrunte capcanele popularității.

Scrise pentru Saturday Evening Post în timp ce autorul lucra la Tender Is the Night, aceste povestiri formează un portret realist și distractiv al doi tineri adulți din anii 1910, fascinant atât pentru perspectivele autobiografice pe care le oferă, cât și pentru satira atemporală cu care ficțiunea lui Fitzgerald a devenit sinonimă.