Ce ar fi putut fi? Această întrebare atrăgătoare împinge o femeie într-o aventură de-a lungul țării pentru a se reuni cu bărbații pe care i-a iubit și pe care i-a lăsat să plece.

Madison Allen este o fotografă renumită și dedicată carierei. Căutând prin fotografii vechi în apartamentul ei elegant din New York, ea reflectează la ceea ce ar fi putut fi. Ea a avut trei bărbați în viața ei care erau foarte importanți pentru ea în feluri diferite, dar a fost iubirea a patra, munca ei, care mereu câștiga la final.

Consumată de amintirile vechi și cu o pauză forțată în programul ei solicitant, Maddie pornește într-o călătorie cu mașina. Ea speră să găsească răspunsuri la întrebările despre bărbații pe care i-a iubit și pe care ar fi putut să se căsătorească cu ei în anii de după ce a rămas singură cu trei copii mici. Pe măsură ce Maddie pleacă să se reconecteze cu trecutul ei în Boston, Chicago și Wyoming, ea speră să afle că deciziile pe care le-a luat demult au fost cele corecte.