Billy Billingham a crescut într-un mediu dificil. Părăsind școala la vârsta de unsprezece ani, amenințarea cu borstalul atârnând deasupra capului său, alergând cu bande în Birmingham și aproape fiind ucis într-o luptă cu cuțite, în cele din urmă Billy a descoperit forțele armate britanice la vârsta de șaisprezece ani. Acest lucru avea să-l transforme. Billingham a absolvit ca și cadet în Marina Regală și s-a înrolat în Regimentul Parașutiștilor în 1983, unde a servit cu distincție ca și comandant de patrulă și lunetist expert. În 1991, a aplicat pentru a se alătura SAS-ului, unitatea de forțe speciale de elită, temută și secretă, cu o reputație bine câștigată pentru excelența în operarea în condiții extreme și periculoase. A excelat în această viață, ajungând la gradul de sergent major al regimentului și efectuând zeci de misiuni clasificate și extrem de periculoase. A petrecut șaptesprezece ani cu SAS-ul, servind în numeroase zone de război, câștigând o mențiune pentru curaj și fiind decorat cu MBE. După ce a părăsit armata, a adoptat viața unui bodyguard pentru staruri de la Hollywood precum Angelina Jolie, Brad Pitt, Sir Michael Caine, Tom Cruise și Russell Crowe, înainte de a fi recrutat ca unul dintre instructorii principali ai emisiunii SAS - Who Dares Wins pentru televiziune.