Una dintre cele mai notoriu de dificil și cinice piese ale lui Shakespeare, etichetată ca o „Comedie problematică”, Troilus și Cressida a nedumerit criticii și regizorii de teatru, iar după viața lui Shakespeare nu a fost jucată din nou până în 1907.
În multe privințe, dificultatea piesei este o surpriză; povestea lui Troilus și Cressida a fost un subiect popular, inspirat din Iliada lui Homer și din Troilus și Criseyde de Chaucer, la fel ca și decorul său clasic, asediul grec al Troiei condus de Agamemnon, Ahile, Ajax, Diomede și Ulise.
În interiorul zidurilor Troiei, prințul Troilus se îndrăgostește nebunește de Cressida, fiica dezertorului Calchas. Dragostea lui este intensă și frenetică - „Mi-e amețeală, așteptarea se învârte în jurul meu”, dar se transformă în deziluzie amară când Cressida trece în tabăra grecilor și flirtează cu Diomede.
Pe măsură ce războiul și conflictul din cauza răpirii Elenei învârt în jurul acestei povești romantice sortite eșecului, piesa se bucură de sintaxa sa complexă și de imaginile cinice ale risipei, dezintegrării, corupției și schimbării, rezumate în comentariul lui Ulise că „Iubirea, prietenia, caritatea, sunt toate subiecte / Timpului invidios și calomnios.”
Calitatea cinică și deschisă a piesei a frustrat mulți cititori, dar îi conferă o senzație remarcabil de modernă și contemporană.
